อะนิลีน

อะนิลีนมีปฏิกิริยาทางเคมีสูง หมู่เอมีนที่ว่องไวทำให้เป็นส่วนประกอบสำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ สามารถเกิดปฏิกิริยาเกลือ อัลคิเลชัน อะซิเลชัน และไดอะโซไทเซชันได้ง่าย

ประโยชน์ในการสังเคราะห์ที่กว้างขวาง ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นหลักสำหรับสารเคมีชั้นดีหลากหลายชนิด รวมถึงอนุพันธ์ของเบนซีน สารประกอบเอโซ สี และสีย้อมสังเคราะห์

ความสามารถในการละลายในสารอินทรีย์ที่ดีเยี่ยม แสดงความสามารถในการผสมเข้ากันได้ดีกับตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป เช่น เอทานอล ไดเอทิลอีเทอร์ และคลอโรฟอร์ม ทำให้สามารถบูรณาการเข้ากับกระบวนการสังเคราะห์ที่หลากหลายได้อย่างราบรื่น

สารตัวกลางทางอุตสาหกรรมหลัก ในฐานะอะโรมาติกเอมีนพื้นฐาน ความเสถียรของโครงสร้างผสานกับความหลากหลายในการใช้งาน ทำให้เป็นสิ่งที่ขาดไม่ได้ในกระบวนการผลิตเคมีสมัยใหม่

คำอธิบายผลิตภัณฑ์
คุณสมบัติทางเคมี
การใช้งานผลิตภัณฑ์

คำอธิบายผลิตภัณฑ์ของอะนิลีน CAS#62-53-3

อะนิลีนเป็นเอมีนอะโรมาติกที่เรียบง่ายที่สุดและมีความสำคัญทางอุตสาหกรรมมากที่สุด ในเชิงโครงสร้าง มันได้มาจากเบนซีน โดยที่อะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมถูกแทนที่ด้วยหมู่แอมิโน ที่อุณหภูมิห้อง อะนิลีนเป็นของเหลวไม่มีสี เป็นน้ำมัน ติดไฟได้ มีกลิ่นฉุนเฉพาะตัว

อะนิลีนละลายในน้ำได้เล็กน้อย โดยความสามารถในการละลายจะดีขึ้นเล็กน้อยที่อุณหภูมิสูงขึ้นจนถึง 370°C มันละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป เช่น เอทานอล อีเทอร์ และคลอโรฟอร์ม เมื่อสัมผัสกับอากาศและแสงแดดเป็นเวลานาน ของเหลวจะค่อยๆ เข้มขึ้นเป็นสีน้ำตาลเนื่องจากการออกซิเดชัน การกลั่นด้วยไอน้ำเป็นวิธีการทำให้บริสุทธิ์แบบดั้งเดิมสำหรับอะนิลีน เพื่อลดการเสื่อมสภาพจากการออกซิเดชันในระหว่างการกลั่น สามารถเติมผงสังกะสีในปริมาณเล็กน้อยได้ สำหรับการรักษาเสถียรภาพในระยะยาว อะนิลีนที่ทำให้บริสุทธิ์แล้วอาจได้รับการบำบัดด้วยโซเดียมโบโรไฮไดรด์ (NaBH₄) 10–15 ppm เพื่อยับยั้งการออกซิเดชันเพิ่มเติม สารละลายน้ำของอะนิลีนแสดงสมบัติเป็นเบสอ่อน

ในทางเคมี อะนิลีนเกิดปฏิกิริยาสร้างเกลือกับกรดได้ง่าย อะตอมไฮโดรเจนบนหมู่แอมิโนของมันมีปฏิกิริยาสูงและสามารถถูกแทนที่ด้วยหมู่แอลคิลหรือเอซิล ทำให้ได้อนุพันธ์อะนิลีนทุติยภูมิและตติยภูมิ รวมทั้งผลิตภัณฑ์อะนิลีนที่ผ่านการเอซิเลชัน ปฏิกิริยาแทนที่แบบอิเล็กโทรฟิลิกให้ไอโซเมอร์ที่ถูกแทนที่ในตำแหน่งออร์โทและพาราเป็นหลัก นอกจากนี้ อะนิลีนสามารถทำปฏิกิริยากับไนไตรต์เพื่อเกิดเกลือไดอะโซเนียม ซึ่งทำหน้าที่เป็นสาร intermediates ที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์อนุพันธ์ของเบนซีนและสารประกอบเอโซจำนวนมาก

อะนิลีน

คุณสมบัติทางเคมีของอะนิลีน

จุดหลอมเหลว-6 °C (lit.)
จุดเดือด 184 °C (lit.)
ความหนาแน่น 1.022 g/mL ที่ 25 °C (lit.)
ความหนาแน่นของไอ3.22 (185 °C, เทียบกับอากาศ)
ความดันไอ 0.7 มม.ปรอท (25 °C)
ดัชนีหักเหแสงn20/D 1.586 (lit.)
จุดวาบไฟ 76 °C
อุณหภูมิการเก็บรักษา2-8°C
ความสามารถในการละลายละลายในน้ำ
รูปแบบ ของเหลว
pka4.63 (ที่ 25℃)
สี APHA: ≤250
ความถ่วงจำเพาะ1.021
กลิ่นกลิ่นหอมคล้ายเอมีนสามารถรับรู้ได้ที่ 0.6 ถึง 10 ppm
ขั้วสัมพัทธ์0.42
pH8.8 (36 กรัม/ลิตร, H2O, 20℃)
ช่วง pH8.1
ขีดจำกัดการระเบิด1.2-11%(V)
ความสามารถในการละลายน้ำ36 กรัม/ลิตร (20 ºC)
เมอร์ค14659
BRN 605631
ค่าคงที่ของกฎเฮนรี1.91 ที่ 25 °C (วิธีทางอุณหพลศาสตร์-GC/UV สเปกโตรโฟโตเมตรี, Altschuh และคณะ, 1999)
ขีดจำกัดการสัมผัสTLV-TWA ผิวหนัง 2 ppm (~8 มก./ลบ.ม.) (ACGIH), 5 ppm (~19 มก./ลบ.ม.) (MSHA, OSHA และ NIOSH); IDLH 100 ppm (NIOSH)
ค่าคงที่ไดอิเล็กทริก7.8 (0℃)
ความเสถียร:เสถียร ไม่เข้ากันกับสารออกซิไดซ์ เบส กรด เหล็กและเกลือเหล็ก สังกะสี อะลูมิเนียม ไวต่อแสง ติดไฟได้
LogP0.9
ข้อมูลอ้างอิงฐานข้อมูล CAS62-53-3 (ฐานข้อมูล CAS)
IARC2A (เล่ม 27, Sup 7, 127)
ข้อมูลอ้างอิงเคมี NISTอะนิลีน (62-53-3)
ระบบทะเบียนสารของ EPAอะนิลีน (62-53-3)
รหัสอันตราย T,N,F
ข้อความแสดงความเสี่ยง 23/24/25-40-41-43-48/23/24/25-50-68-48/20/21/22-39/23/24/25-11
ข้อความแสดงความปลอดภัย 26-27-36/37/39-45-46-61-63-36/37-16
RIDADR UN 1547 6.1/PG 2
โออีแอลTWA: ไม่มี ppm
WGK เยอรมนี 2
RTECSBW6650000
F 46243
อุณหภูมิที่ติดไฟได้เอง615 °C
TSCA ใช่
รหัส HS 2921 41 00
ประเภทอันตราย 6.1
กลุ่มบรรจุภัณฑ์ II
ข้อมูลสารอันตราย62-53-3(ข้อมูลสารอันตราย)
ความเป็นพิษLD50 ทางปากในหนู: 0.44 กรัม/กิโลกรัม (Jacobson)
IDLA100 ppm

อะนิลีน

การใช้งานผลิตภัณฑ์

เป็นเวลาหลายทศวรรษที่อะนิลีนมีบทบาทสำคัญในกลุ่มสารเคมีระดับอุตสาหกรรม การใช้งานในปริมาณมากที่สุดในปัจจุบันคือในอุตสาหกรรมการผลิตโพลียูรีเทนและยาง ปริมาณที่น้อยกว่าถูกใช้ในการผลิตสารเคมีทางการเกษตร เช่น สารกำจัดวัชพืช สารกำจัดเชื้อรา สารกำจัดแมลง และสารไล่สัตว์ รวมถึงสารทำให้ใบร่วง สีย้อม สารต้านอนุมูลอิสระ สารป้องกันการเสื่อมสภาพ และสารเร่งการวัลคาไนเซชัน

นอกเหนือจากการผลิตในภาคอุตสาหกรรมแล้ว อะนิลีนยังพบเป็นส่วนประกอบในสินค้าครัวเรือนบางประเภท เช่น น้ำยาขัดเตา น้ำยาขัดรองเท้า สีทาบ้าน น้ำยาเคลือบเงา และหมึกทำเครื่องหมาย

อะนิลีน