คำอธิบายผลิตภัณฑ์ของอิมิดาโซล CAS#288-32-4
อิมิดาโซล (C₃H₄N₂) เป็นสารประกอบไดอะโซลชนิดอะโรมาติกที่มีวงแหวนห้าสมาชิกซึ่งประกอบด้วยอะตอมไนโตรเจนสองอะตอมที่ไม่อยู่ติดกัน คู่อิเล็กตรอนเดี่ยวบนไนโตรเจนตำแหน่ง N-1 มีส่วนร่วมอย่างแข็งขันในระบบคอนจูเกชันของวงแหวน ซึ่งทำให้ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนกระจายตัวและทำให้โปรตอนที่เกาะอยู่มีสภาพเป็นกรดมากพอที่จะถูกดึงโปรตอนออกได้อย่างง่ายดาย อิมิดาโซลแสดงสมบัติแอมโฟเทอริก ทำปฏิกิริยาได้ง่ายกับเบสแก่เกิดเป็นเกลือที่เสถียร พร้อมทั้งผสมผสานลักษณะทางเคมีของไพร์โรลและไพริดีนได้อย่างกลมกลืน ในระบบสรีรวิทยา วงแหวนอิมิดาโซลเป็นแกนกลางที่สำคัญของหมู่ฮิสทิดีน ทำหน้าที่เป็นหน่วยเร่งปฏิกิริยาที่สำคัญและตัวกลางการถ่ายโอนเอซิลในระหว่างการไฮโดรไลซิสของลิพิดโดยเอนไซม์ โครงสร้างอิมิดาโซลพบได้ทั่วไปในสถาปัตยกรรมทางชีววิทยา เช่น ตำแหน่งการประสานของฮีโมโกลบินและเบสพิวรีนในดีเอ็นเอ ทำให้อนุพันธ์ของอิมิดาโซลเป็นเครื่องมือที่ขาดไม่ได้ในการวิจัยทางวิทยาศาสตร์ชีวภาพและการสังเคราะห์ทางเคมี
คุณสมบัติทางเคมีของอิมิดาโซล
| จุดหลอมเหลว | 88-91 °C(อ้างอิง) |
| จุดเดือด | 256 °C(อ้างอิง) |
| ความหนาแน่น | 1.01 กรัม/มิลลิลิตร ที่ 20 °C |
| ความดันไอ | <1 มม.ปรอท ( 20 °C) |
| ดัชนีหักเหแสง | 1.4801 |
| จุดวาบไฟ | 293 °F |
| อุณหภูมิการเก็บรักษา | เก็บที่อุณหภูมิต่ำกว่า +30°C |
| ความสามารถในการละลาย | H2O: 0.1 M ที่ 20 °C, ใส, ไม่มีสี |
| pka | 6.953(ที่ 25℃) |
| รูปแบบ | เป็นผลึก |
| สี | สีขาว |
| ความถ่วงจำเพาะ | 1.03 |
| กลิ่น | คล้ายเอมีน |
| ช่วง pH | 9.5 - 11 |
| pH | 9.5-11.0 (25℃, 50mg/mL ใน H2O) |
| ความสามารถในการละลายน้ำ | 633 กรัม/ลิตร (20 ºC) |
| ไวต่อความชื้น | ดูดความชื้น |
| λmax | λ: 260 นาโนเมตร Amax: 0.10 |
| λ: 280 นาโนเมตร Amax: 0.10 | |
| เมอร์ค | 144912 |
| BRN | 103853 |
| ค่าคงที่ไดอิเล็กทริก | 23.0 (Ambient) |
| ความเสถียร: | เสถียร ไม่เข้ากันกับกรด สารออกซิไดซ์ที่แรง ป้องกันจากความชื้น |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0.02 ที่ 25℃ |
| ข้อมูลอ้างอิงฐานข้อมูล CAS | 288-32-4(ฐานข้อมูลอ้างอิง CAS) |
| ข้อมูลอ้างอิงเคมี NIST | 1H-อิมิดาโซล(288-32-4) |
| ระบบทะเบียนสารของ EPA | อิมิดาโซล (288-32-4) |
| รหัสอันตราย | C,Xi,T |
| ข้อความแสดงความเสี่ยง | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| ข้อความแสดงความปลอดภัย | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK เยอรมนี | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| อุณหภูมิที่ติดไฟได้เอง | 480 °C |
| TSCA | ใช่ |
| ประเภทอันตราย | 8 |
| กลุ่มบรรจุภัณฑ์ | สาม |
| รหัส HS | 29332990 |
| ข้อมูลสารอันตราย | 288-32-4(ข้อมูลสารอันตราย) |
| ความเป็นพิษ | LD50 ในหนู (มก./กก.): 610 ทางช่องท้อง; 1880 ทางการกิน (Nishie) |
การประยุกต์ใช้ผลิตภัณฑ์ของอิมิดาโซล CAS#288-32-4
การแสดงความเป็นเบสที่สูงกว่าไพราโซล อิมิดาโซลสามารถให้เกลือที่ชัดเจนได้อย่างง่ายดาย (เช่น ไนเตรตและพิเครต) และมีบทบาทสำคัญในเคมีละเอียด ชีวเคมี และการทำบริสุทธิ์โปรตีน:
การทำบริสุทธิ์โปรตีนที่มีแท็กฮิสทิดีน (IMAC): ทำหน้าที่เป็นตัวชะล้างแบบแข่งขันมาตรฐานในโครมาโทกราฟีแบบแอฟฟินิตีของโลหะที่ถูกตรึงไว้ โดยจะแทนที่โปรตีนรีคอมบิแนนต์ที่ติดแท็กโพลีฮิสทิดีนซึ่งจับกับนิกเกิล ทำให้สามารถเก็บคืนโปรตีนที่มีความบริสุทธิ์สูงได้
ตัวกลางทางเภสัชกรรมและเคมีเกษตรทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นเชิงโครงสร้างหลักในการสังเคราะห์สารต้านเชื้อรา (เช่น คีโตโคนาโซล โคลไตรมาโซล) ยาลดความดันโลหิต และสารกำจัดศัตรูพืชชนิดพิเศษ
สารบ่มและตัวเร่งปฏิกิริยาอุตสาหกรรม: ใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะตัวเร่งการบ่มเรซินอีพอกซี สารยับยั้งการกัดกร่อนสำหรับโลหะที่ไม่ใช่เหล็ก และตัวเร่งปฏิกิริยาเบสทั่วไปในงานสังเคราะห์อินทรีย์
